유기화학 정리본 - 구조와 결합 - 오비탈 성격 결합 결합각 기본 용어 화학 물질 유기화학 원자 원소 물질의 조성과 성질을 연구하는 학문 질량이 존재하고 공간을 차지 탄소 화합물을 연구하는 학문 모든 물질의 기본 단위 원자의 구성으로 종류 결정 s orbital 1개 50% s orbital σ 결합 2개 180° p orbital 1개 50% p orbital π 결합 2개 직선 구조 분자궤도함수 (MO) σ 주기율표 π η 다중결합과 분자궤도함수 · 다중결합 중 첫 번째 결합 = 시그마 결합 / 두 번째 결합 이상 = 파이 결합 - 산과 염기 산과 염기 이론 족 주기 동일한 족에 있을 때, 유사한 화학적 성질 동일한 주기에 있을 때, 유사한 크기 bronsted lowry 전자배치 규칙 쌓음원리 paui의 배타원리 hund 규칙 산 염기 수소이온을 내는 물질 (H⁺) 수소이온을 받는 물질 산 염기 전자쌍을 받는 물질 전자쌍을 주는 물질 가장 에너지가 낮은 궤도함수부터 채운다. 한 궤도함수에 최대 2개 전자만 존재, 서로 반대 방향의 스핀 ↑↓ 전기 음성도가 다른 두 원자 사이에 형성된 공유결합 전기음성도 · 원자가 자기 쪽으로 전자를 끄는 능력의 측정치 lewis 산 electrophile 원자궤도함수 (AO) 염기 nucleophile 산과 염기 반응 · 더 약한 산염기의 생성을 선호 · 더 안정하고 낮은 위치에너지를 갖도록 · pKa의 차이가 5 이상 날 때 반응 완결 이중극자 모멘트 (dipole moment) 단위 식 0 혼성궤도함수 Debye (D) μ = Q (전하) X r (거리) 이중극자 모멘트가 0인 물질 = 대칭 구조로 극성 상쇄, 비극성 · 원자궤도함수의 전자와 다른 원자궤도함수의 전자가 만날 때 발생 평형상수 · 원자궤도함수에서 분자궤도함수의 중간 가상 단계 혼성궤도함수가 더 낮은 에너지의 분자를 형성하게 하는 요소 전자쌍 반발 최소화 더 강한 결합 형성 더 많은 방향성 더 많은 결합 형성 혼성궤도함수의 종류 sp³ sp² sp 물의 평형상수 1) sp³ 궤도함수 특징 오비탈 성격 결합 결합각 H₂O + H₂O ⇆ H₃O⁺ + OH⁻ s orbital 1개 25% s orbital σ 결합 4개 109.5° p orbital 3개 75% p orbital π 결합 0개 정사면체 pKa = -logKw = 14 pKa와 pH pH 물질의 고유한 성질 아님 2) sp² 궤도함수 특징 오비탈 성격 결합 결합각 Kw = [H₃O⁺] [OH⁻] = 10⁻¹⁴ s orbital 1개 1/3 s orbital σ 결합 3개 120° p orbital 2개 2/3 p orbital π 결합 1개 평면구조 pKa 산의 고유한 성질 산의 세기에 영향을 주는 인자 ⓐ 결합의 강도 : 결합이 약할수록 강산 ⓑ 전기음성도 : 동일 주기일 경우 전기음성도가 클수록 강산 ⓒ 혼성궤도함수 : ‘s’ 성질이 강할수록 강산 3) sp 궤도함수 특징 ⓓ 유도 효과 : 극성결합 시 주변 원자를 잡아당김 (거리와 관련) ⓔ 공명 효과 : 산의 짝염기가 공명구조를 가질 경우, 강산 유기화학 정리본 - 알케인과 사이클로알케인 기본 용어 작용기 기능기 반응성에 의해 화합물을 계열별로 분류가 가능하도록 만들어 주는 구조적인 특징 특별한 화학적 성질을 갖는 원자단, 유기화합물의 성질 결정 기능기 종류 Hydrocarbon Alkane R Alkene Alkyne Alkyl Halide RX Alkane · C와 H로만 이루어진 화합물 · CnH2n+2 (C가 2개일 경우 H는 2X2+2= 6개) · 단일결합으로 이루어짐 (sp³혼성궤도) Alkyl · Alkane에서 수소 1개가 제거됨 RX, X · 1° Alkyl Halide (1급) : 할로겐과 결합한 탄소가 1개의 탄소와 결합 · 2° Alkyl Halide (2급) : 할로겐과 결합한 탄소가 2개의 탄소와 결합 · 3° Alkyl Halide (3급) : 할로겐과 결합한 탄소가 3개의 탄소와 결합 구조이성질체 · 화학구조는 동일, 결합이 다른 화합물 · 서로 물리화학적 성질이 다름 명명법 Ar arene