UNIVERSIDAD DE CONCEPCIÓN
FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
07-05-2023 15:56
Práctica N° 9 – Química Orgánica 540331
Tema: Ácido-Base
1. Tendencias de basicidad relativa. Explique las fuerzas básicas relativas de cada par de anilinas
sustituidas:
2. Tendencias de acidez relativa. Explique las fuerzas ácidas relativas de los siguientes fenoles.
3. Estructura y pKa. Explique por qué el pKa,1 del ácido ftálico (ácido benceno-1,2-dicarboxílico) es menor
que el del ácido tereftálico (ácido benceno-1,4-dicarboxílico), pero el pKa,2 del ácido ftálico es mayor que
el del ácido tereftálico
4. Efecto de la posición en acidez relativa. Responda las siguientes preguntas sobre los valores de pKa
del ácido benzoico y sus tres derivados isoméricos hidroxilados
a)
b)
c)
d)
¿Por qué el pKa del ácido m-hidroxibenzoico es más pequeño que el ácido benzoico?
¿Por qué el pKa del ácido p-hidroxibenzoico es mayor que el ácido benzoico?
¿Por qué el pKa del ácido o-hidroxibenzoico es significativamente más pequeño que los otros dos?
¿Por qué el valor de pKa,2 para la segunda disociación del ácido o-hidroxibenzoico (12.62) es
apreciablemente mayor que el del isómero para (9.09)?
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Práctica N° 9
Química Orgánica | 540331
5. Sitios de protonación en bases. El DBU (C9H16N2, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno) es una base
ampliamente usada en síntesis orgánica.
a) Dibuje la estructura del ácido conjugado de la etanamina
b) Decida cuál es el sitio de protonación preferente del DBU y dibuje la estructura del ácido conjugado.
c) Compare las estructuras de los ácidos conjugados dibujados en las partes (a) y (b) de este problema
y determine cuál es más estable. Con base en la estabilidad de los ácidos conjugados, determine
qué base, etanamina o DBU, es la base más fuerte. Justifique
6. Estabilidad relativa de la base conjugada y acidez. En cada compuesto a continuación, dos protones
están codificados por colores (rojo y azul). Determine cuál de los dos protones es más ácido:
7. Predicción del equilibrio ácido-base con pKa. Para cada reacción a continuación, prediga qué lado
de la reacción se ve favorecido en condiciones de equilibrio y luego dibuje un mecanismo de reacción:
a) CH3OH + NH2− ⇌
b) CH3OH + H2SO4 ⇌
c) CH3NH3+ + OH− ⇌
Información adicional: pKa (CH3OH) =15.54; pKa (CH3OH2+) =‐2.5; pKa (NH3) = 28; pKa (NH4+) = 9.25
pKa (CH3NH3+) = 16.62; pKa (CH3NH2) = 40
8. Predicción del equilibrio mediante análisis estructural. Para cada reacción a continuación, prediga
qué lado de la reacción se ve favorecido en condiciones de equilibrio y luego dibuje un mecanismo de
reacción
a)
b)
c)
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9. Basicidad y deslocalización electrónica. Considere la estructura de la molécula de guanidina. El pKa
del ácido conjugado de esta molécula es 13,6. A partir de esta información:
a) Identifique el sitio preferente de protonación de esta molécula
b) Discuta brevemente si la guanidina es una base relativamente fuerte o débil en comparación con
otras bases orgánicas.
c) Represente la estructura predominante de la guanidina a pH 7.0
10. Acidez y deslocalización electrónica. Considere la estructura del ácido ascórbico. Los pKa de los
grupos ácidos de dicha molécula son 4.71 y 11.57. A partir de esta información.
a) Asigne los valores de pKa de los hidrógenos ácidos
b) Dibuje la estructura del ácido ascórbico a un pH fisiológico (pH = 7.4)
c) Usando la notación de flecha curva, obtenga una estructura de resonancia para la estructura que
dibujó en la parte (b)
11. Estados de protonación en molécula polifuncional. Los valores de pKa para la arginina son 2.02, 9.0
y 12.5. A partir de esta información:
a) Identifique a qué grupo corresponde cada valor de pKa.
b) Dibuje el estado de mínima y máxima protonación para esta molécula e indique la carga neta de
la molécula en cada caso.
c) Represente el estado de protonación de la molécula a pH 1.0, 7.0 y 10.0
12. Separación de componentes. Ud. dispone de dos solventes agua y dietiléter ambos inmiscibles entre
si. Además, dispone de una solución saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3), soluciones de
hidróxido de sodio (NaOH, 1,0 M y 6,0 M) y soluciones de ácido clorhídrico (HCl, 1,0 M y 6,0 M).
Considerando lo anterior y en la tabla de información anexa, ¿Cómo separaría una mezcla compuesta
por naftaleno, 2-naftol y ácido benzoico mediante extracción discontinua?
Información anexa: equilibrios ácido-base
Ácido
pKa
Ácido
pKa
H2O
15,74
2-naftol
9,51
H2CO3 6,35
Ácido benzoico 4,20
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